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五、有机合成的常规方法
1.官能团的引入和转换
(1)C=C的形成： ①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX;②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O;③二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去X2;④烷烃的热裂解和催化裂化。
(2)C≡C的形成： ①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX;②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX;③实验室制备乙炔原理的应用。
(3)卤素原子的引入方法： ①烷烃的卤代(主要应用于甲烷);②α-H的卤代(红磷做催化剂);③烯烃、炔烃的加成(HX、X2);④芳香烃与X2的加成;⑤芳香烃苯环上的卤代;⑥芳香烃侧链上的卤代;⑦醇与HX的取代;⑧烯烃与HO-Cl的加成。
(4)羟基的引入方法： ①烯烃与水加成;②卤代烃的碱性水解;③醛的加氢还原;④酮的加氢还原;⑤酯的酸性或碱性水解;⑥苯氧离子与酸反应;⑦烯烃与HO-Cl的加成。
(5)醛基或羰基的引入方法：①烯烃的催化氧化;②烯烃的臭氧氧化分解;③炔烃与水的加成;④醇的催化氧化。
(6)羧基的引入方法：①丁烷的催化氧化;②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化;③醛的催化氧化;④酯的水解。⑤-CN的酸性水解;⑥肽、蛋白质的水解;⑦酰氨的水解。
(7)酯基的引入方法：①酯化反应的发生;②酯交换反应的发生。
(8)硝基的引入方法：硝化反应的发生。
(9)氰基的引入方法：①烯烃与HCN的加成;②炔烃与HCN的加成;③卤代烃与CN-的取代。
(10)氨基的引入方法：①-NO2的还原;②-CN的加氢还原;③肽、蛋白质的水解。
2.碳链的增减
(1)增长碳链的方法：①卤代烃与金属钠反应;②烷基化反应;③C=O与格式试剂反应;④通过聚合反应;⑤羟醛缩合;⑥烯烃、炔烃与HCN的加成反应;⑦卤代烃在醇溶液中与NaCN的取代反应;⑧有机铜锂与卤代烃的反应。
(2)缩短碳链的方法：①脱羧反应;②烯烃的臭氧分解;③烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化;④苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化;⑤烷烃的催化裂化。
3. 官能团的消除
⑴通过加成反应消除不饱和键。
⑵通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基(—OH)
⑶通过加成反应或氧化反应等消除醛基(—CHO)
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